Bupati Lamongan

Kepemimpinan kemudian diteruskan oleh Cokrosudirjo dengan gelar "Kenchoo" pada masa pendudukanJepang(1942–1945),laluR.Sukaji(1945–1948)ditengahgejolakrevolusifisik.

PeriodepalingdramatisdatangsaatR.AbdulHamidmenjabat(1948–1949)pada12April1949, di tengahAgresi MiliterBelandaII, iatertangkap Belandadi daerah Deket. Pemerintah militer Republik segera menunjuk R. Soepardan, yang saat itu menjabat Patih Lamongan, sebagai penggantinya.

Soepardan memimpin di masa paling genting: konflik internal pasukan Republik sempat memanas, disusul pertempuran dengan Belanda di Sukodadi dan Kota Lamongan. Di tengah situasiini,timmedisbergerakPalangMerahpimpinandr.Messing-Johnentercatatmenangani rekor 3.080 pasien dalam sehari di Mantoep pada awal Mei 1949, kerja kemanusiaan yang menurutkoranDeVrijePersedisi3Juni1949mendapatpujianlangsungdariregentLamongan, kemungkinanbesarSoepardanyangbarusajamengambilalihtugas.Menariknya,ditengahera revolusi ini, arsip koran Nieuwe Courant edisi 28 September 1949 mencatat nama R.P.M. TjokronegorovanLamonganmunculsebagaikandidatanggotaparlemenNegaraDjawaTimur, negara federal bentukan Belanda hal itu menunjukkan bahwa sementara Bupati Republik memimpinsecaradefactodilapangan,figureks-pejabatkolonialdaritrahTjokronegoromasih terlibatdalamstrukturpolitikfederal,mencerminkandualismekekuasaanLamonganmenjelang pengakuan kedaulatan penuh. Puncaknya, pada 19 Desember 1949, Belanda resmi menyerahkan kekuasaan militer atas Lamongan kepada Republik Indonesia.

Poster mencantumkan R. Ali Affandi menjabat 1958–1960, namun sumber sejarah pemerintahandaerahmencatatversisedikitberbeda:AliAffandyhanyamenjabatsingkatpada 1958 sebagai "Kepala Daerah", sebelum dilanjutkan R. Ismail hingga 1960. R. Soeparngadi kemudian memimpin sepanjang dekade 1960-an yang bergejolak, menjelang dan sesudah peristiwa 1965. Kolonel TNI Chasinoe tercatat di poster menjabat 1969–1974, tetapi dalam buku menunjukkan ia sebenarnya menjabat berkelanjutan hingga 1979 yang pada awalnya berpangkat Letnan Kolonel, kemudian naik menjadi Kolonel. Hal ini mencerminkan pola era Orde Baru di mana banyak kepala daerah diisi oleh perwira TNI aktif. Tradisi bupati dari kalangan militer berlanjut dengan Kolonel CPM Sutrisno Sudirdjo (1979–1984), sebelum kembali ke kalangan sipil-birokrat lewat Drs. H. Moh. SafiiAsari (1984–1989).

H.R. Mohammad Faried, S.H. kemudian menjabat tiga periode berturut-turut (1989–2000), mencakup masa krisis moneter 1997–1998 dan awal Reformasi. H.Agus Syamsuddin sempat mengisijabatansebagaiPelaksanaTugaspada2004–2005,mengisimasatransisiantaradua